Краснослободск, основанный в XVI в. – один из старейших городов Мордовии. В целях защиты местного населения от набегов крымских татар и ногайцев по инициативе русского правительства в первой половине XVI века был построен ряд крепостей. Одной из них и стала Красная Слобода. Неизвестные нам строители выбрали для нее возвышенное место на левом берегу Мокши при впадении в нее речушки Прамы.
Красная Слобода входила в состав царского достояния и официально была причислена к Темниковскому уезду. Здесь находились «царские кобылечьи конюшни», «царский воловенный» (для содержания и откорма быков), «остоженный» (хранения сена) и «хлебный» дворы.
В 1679 году в городе случился большой пожар, в котором сгорели все царские хозпостройки. Дворы были восстановлены, но былого размаха прежние промыслы уже не имели. Постепенно они ушли в небытие, уступив место обычному мещанскому делу – огородничеству, мелкому производству и торговле. А в XVIII веке Краснослободск вообще был исключен из царского домена, то есть превратился в типовой уездный центр. Город Краснослободск очень медленно превращался из царской вотчины в уездную столицу. С 1801 г. Краснослободск — уездный город Пензенской губернии. С 1781 г. имел свой герб.
К концу XIX в. Краснослободск занимал очень видное место в Пензенской губернии, уступая разве что Саранску. Известно, что в 1879 году в Российской империи была проведена первая всеобщая перепись населения. По губернским и уездным городам рассылались анкеты, которые назывались «Опросными листками для городских поселений, городов, посадов, местечек». Краснослободск по-прежнему был уездным городом Пензенской губернии. По данным переписи 1897 года, в городе проживало 3459 мужчин и 3920 лиц женского пола. Общее количество жителей составляло 7379 человек. В черту города входила Литва - Панская Слобода и село Жабье. Кроме этого, по плану 1820 года к городу примыкали деревни Русские Полянки, Зарека, которые были заселены в основном крестьянами. Общая площадь города равнялась 385 десятинам 1835 квадратным саженам. Город украшали 4 площади, расположенные на 16 десятинах 745 квадратных саженах. Город состоял из 16 улиц и 2 переулков, общая протяжённость которых составляла 15 вёрст 45 сажен. Центральные улицы города были обрамлены деревянными тротуарами, протяжённость которых насчитывала 2 версты 105 сажен. Из 1031 здания города 82 строения имели железные крыши, 33 дома были покрыты стружкой, 483 – тёсом, остальные же были крыты соломой, пропитанной раствором глины. Краснослободск освещался 105-ю фонарями с керосиновыми лампами. В городе не было водопровода, воду возили в бочках из реки Мокши и колодцев и наполняли чаны. В духовной же культуре он был настолько значим, что в начале XX века получил своего епископа – викария (то есть заместителя правящего архиерея) Пензенской епархии. Им был владыка Григорий (Соколов). В Краснослободске действовали 6 церквей: Смоленская, Успенская, Благовещенская, Владимирская, Покровская и Троицкий собор.
Пожары 1814 и 1848 гг. нанесли городу значительный ущерб. В 1844 г. было открыто Краснослободское духовное училище; в 1871 г. — земская (платная) библиотека-читальня; в 1877 г. — женская 4-классная прогимназия, создано уездное общество народных чтений, в 1903 г. была прочитана первая публичная лекция. В земском (Севастьяновском) саду действовал летний театр. В 1907 г. открылась публичная библиотека, в 1908 г. — 7-классная женская гимназия (8-й класс — педагогический), в 1912 г. — кинотеатр (предприниматель Ивакин), в 1914 г. — кинотеатр «Рекорд» (И. В. Григорьев, Н. С. Левшиновский).
В советский период в Краснослободске образованы - заводы: «Промсвязь», радиозавод, маслодельный, хлебный, пеньковый; комбинаты: промышленный, пищевой и деревообрабатывающий (ДОК), торфопредприятие, мехлесхоз, типография, Краснослободская прядильно-ткацкая фабрика, Краснослободский зооветеринарный техникум (ЗВТ), Краснослободский аграрный колледж (учхоз), Краснослободское медицинское училище, средняя, художественная, музыкальная, спортивная школы, школа интернат, 2 профессиональных училища (ПТУ-18, и -28), Дом культуры, Краснослободская центральная районная больница, пансионат для престарелых людей, историко-краеведческий музей.